A lo largo de los más de 1,000 capítulos de One Piece, Luffy se ha enfrentado a numerosos oponentes con una variedad de estilos y habilidades de lucha. Algunos los ha derrotado sin mucha dificultad, mientras que otros representaban más una amenaza. Una pelea de la que aún se habla entre los fans es su enfrentamiento contra Charlotte Katakuri, uno de los muchos hijos de Big Mom. Katakuri fue uno de los oponentes más fuertes de Luffy y uno que pudo igualarlo literalmente golpe a golpe gracias a sus poderes Mochi Mochi no Mi, que le permitían copiar los ataques de Luffy como su Elephane Gun. A pesar del estatus de la Fruta del Diablo Mochi Mochi no Mi como tipo Paramecia, Katakuri podía transformar su cuerpo en mochi como si fuera una habilidad tipo Logia. ¿Entonces cómo Luffy pudo vencer a un enemigo tan formidable?
Luffy y Katakuri tuvieron algunas escaramuzas durante la ceremonia de bodas de Pudding y Sanji y la posterior escapada, pero su pelea principal comenzaría en la cubierta del Thousand Sunny en el capítulo 878 (Episodio 850 en el anime) después de que Pedro se sacrificó. Katakuri se había infiltrado en el barco usando la habilidad de Brûlée para viajar a través de los espejos y estaba esperando su regreso. Cuando el grupo se estaba preparando para su escapada aérea, Katakuri intentó detenerlos, pero Luffy pudo arrastrarlo al Mirro-World para que sus amigos pudieran completar sus preparativos y escapar. Una vez separados, Luffy rompió el espejo para que Katakuri y sus hombres no pudieran volver al Thousand Sunny. Sería aquí donde los dos se enfrentarían en su primera gran pelea.
Los dos intercambiaron golpes con Katakuri teniendo la ventaja durante la mayor parte de la pelea, en gran parte debido al despertar de sus poderes de la Fruta del Diablo. Luffy estaba luchando para mantenerse a su altura, incluso teniendo que retirarse para que su Haki reabasteciera. Después de varias rondas y un poco de interferencia de Charlotte Flampe, los dos finalmente estuvieron en igualdad de condiciones ya que Luffy aprendió cómo predecir los movimientos con el Color de Observación Haki y Katakuri se lesionó de la misma manera en que había herido a Luffy después de que Flampe lo hiriera con una aguja. Ellos desataron su Haki del Rey Supremo y una vez más comenzaron a intercambiar golpes entre ellos. Al final, Luffy fue el último en pie mientras que Katakuri había colapsado.
La victoria de Luffy parece ser el resultado de una combinación de factores. El primero podría ser que el tiempo de refrigerio de Katakuri fue interrumpido y no pudo reponer su fuerza. En una viñeta, afirmó que el azúcar era la raíz de su fuerza. Como ya llegaba tarde a su tiempo de refrigerio y no pudo terminar, es posible que no haya podido reponerse completamente si tomamos esta afirmación literalmente. También está el hecho de que se apuñaló a sí mismo en el abdomen para compensar la interferencia de Flampe, una grave lesión. Tener que luchar con una lesión como esa probablemente tuvo un efecto en él, especialmente si no se lesiona tan gravemente con frecuencia. Luffy está constantemente siendo herido y ha aprendido a luchar a pesar del dolor mientras que Katakuri usó su Haki de Observación para predecir y esquivar ataques con sus poderes de mochi. También está el factor del agotamiento puro. Alternativamente, podría haber sido pura suerte y armadura de trama lo que permitió a Luffy ganar.
¿Podrían Luffy y Katakuri volver a enfrentarse? Si es así, ¿qué pasaría? Es probable que pueda ocurrir otra pelea entre hombres elásticos, basada en el simple hecho de que Katakuri querría una pelea justa contra Luffy donde ninguno de sus hermanos interfiere (a pesar de la afirmación de Luffy de que no hay tal cosa como una pelea sucia entre piratas). Las habilidades y poderes de Luffy han aumentado desde su pelea inicial, y volver a enfrentarse a él sería una oportunidad para mostrar hasta dónde ha llegado. Es probable que Katakuri también haya entrenado duro para una revancha. Ambos comparten un respeto mutuo el uno por el otro, y una pelea justa sería un final adecuado.